Entre 1370 et 1377, les choses furent passablement " entouillées ", selon le mot de Froissart.

Depuis Bressuire et Saumur en 1370, ce sont des dizaines de villes et châteaux que Du Guesclin -nommé connétable le 2 octobre- conquiert sur les Anglais, parfois pour les voir vite réinvesties par l'ennemi, grâce à la complicité anglophile des habitants.

Comment résister au plaisir d'évoquer l'une des savoureuses ruses de guerre manigancées par le connétable, et où Saint-Georges joua un vilain tour aux Anglais -épisode à relier à nos remarques impertinentes sur la monnaie d'or, le florin Georges.

Or donc, Du Guesclin ayant battu la garnison anglaise de Chizay, fait se vêtir ses propres troupes des uniformes à croix rouge de Saint-Georges récupérés sur les vaincus, et il se présente ainsi devant Niort tenu par les Anglais. Ceux-ci, à la vue des uniformes de leurs congénères, et entendant les cris de victoire " St George(s)! ", croient à l'arrivée de leurs gens de Chizay et ouvrent incontinent les portes de Niort ... aux Français.

Montreuil, occupé par les Anglais depuis cet assaut de 1346 qui avait été funeste à nos monnayeurs, est brièvement libéré vers le mois d’août 1369 : la garnison anglaise "de sept-vingts" hommes (soit cent quarante) est battue et son capitaine Simon Burleigh fait prisonnier par des Français commandés par Jean de Bueil et ses compagnons Guillaume des Bordes, Louis de Saint-Julien et Jean de Kerlouet.

La place forte est alors apparemment reprise par les Anglais. Aidant, en octobre-novembre 1372, son frère Charles V à reconquérir le Poitou, Philippe le Hardi duc de Bourgogne ( c’est le jeune prince courageux qui, à la bataille de Poitiers de 1356 avertissait Jean le Bon : " Père, gardez-vous à droite, ... ", etc.), Philippe, donc, octroie neuf francs à cinq arbalétriers qui avaient été faits prisonniers à Montreuil-Bonnin, pour les aider à payer leur rançon (Ernest Petit, Campagne de Philippe le Hardi..., Archives de la Côte-d’or, B 1438 fol. 19).

Du Guesclin réussit à s'emparer de Montreuil à la fin de 1372, sans doute à l’expiration de la trêve des 18 (ou 28) septembre- 30 novembre 1372.

Le 9 janvier 1375 toutefois, les Anglais reprennent le château. Le connétable revient exprès de Paris et le reconquiert, vers le 10 février de cette même année, ainsi qu’il le fait annoncer par un messager dépêché à Paris auprès du roi Charles V et de son frère Jean de Berry, comte de Poitou.

Charles V donne alors à son valeureux connétable le château et la châtellenie ainsi que Fontenay, en les détachant de l’apanage de son frère Jean de Berry. Mais, le mardi ler décembre 1377, Du Guesclin cède Montreuil et Fontenay au comte-duc Jean, pour la rondelette somme de 25 000 francs-or, par contrat passé devant notaires au Châtelet de Paris (original scellé, Archives nationales, J 185 B n° 39). Et, dans cet acte de cession, il ordonne à Alain de Burlion, son capitaine et châtelain de Montreuil, de mettre Jean de Berry en saisine desdits château et châtellenie.  

En 1416, le domaine poitevin dans lequel Montreuil était réintégré depuis 1377, fait retour à la Couronne -en l’occurrence au roi Charles VI-, Jean de Berry, oncle du roi, n’ayant plus d’héritier mâle à sa mort.